大学有机化学的重点最好带习题和答案

大学有机化学的重点最好带习题和答案
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大学有机化学的重点最好带习题和答案
高中化学有机归纳
一．各类有机化合物命名规则
表1 各类有机化合物命名规则
类别主链的选择碳原子编号
烷烃选择含碳原子最长的碳链为主链,命名某烷在主链上以连有最简单取代基（甲基）近端为起点编号
不饱和烃选择含有不饱和碳原子的最长碳链为主链称某不饱和烃在主链上以不饱和碳原子近端为起点,进行编号
芳香烃以芳香环为主体（苯、萘…）以芳香环上连有取代基的碳原子为起点编号
烃的衍生物选择含有官能团的碳原子的最长碳链为主链,确定为某衍生物以连有官能团的碳原子为起点,进行编号（或近端）

二．各类主要有机物的组成通式
类别结构特点（官能团）代表物一般表示式分子通式
烷烃只含C—C单键CH4R—CH3CnH2n+2
烯烃含一个C=C双键CH2=CH2R—CH=CH2CnH2n(n≥2)
炔烃含一个C≡C参键CH≡CHR—C≡CHCnH2n—2(n≥2)
苯及其同系物含一个苯环RCnH2n—6(n≥2)
饱和一元卤代烃含一个卤原子CH3CH2BrR—CH2XCnH2n+1X
饱和一元醇烃基饱和含一个—OHCH3CH2OHR—OHCnH2n+1OH
一元酚羟基（—OH）直接连苯环OH
CnH2n—6O
饱和一元醛烃基饱和含一个—CHO
CnH2nO
饱和一元羧酸烃基饱和含一个   CnH2nO2
饱和一元羧酸酯饱和一元羧酸与饱和一元醇酯化  CnH2nO2
三．重要有机反应类型与涉及主要有机物
反应类型反应特点涉及的主要有机物类别
取代与碳相连的H、官能团饱和烃、苯和苯的同系物,卤代烃、醇、酚
加成发生在不饱和碳上不饱和烃、苯和苯的同系物、醛
消去生成不饱和键卤代烃、醇
酯化羧基与羟基缩合醇、羧酸、糖类
水解烃衍生物与水复分解卤代烃、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质
氧化燃烧CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 + y/2H2O
不完全加氧或去氢不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、糖类
还原加氢或去氧不饱和烃、醛、单糖
聚合加聚只生成一种高聚物烯烃、二烯烃
缩聚除高分子还脱下小分子苯酚与甲醛、二元羧酸与二元醇、氨基酸
注意：
1.能发生取代（包括取代,水解,酯化）：
烷烃与卤素单质：卤素蒸汽,光照； 苯与苯的同系物与：卤素单质在铁做催化剂的条件下
浓硝酸在水浴50-60度 浓硫酸水浴70-80度； 醇与氢卤酸的反应：新制氢卤酸
卤代烃的水氢氧化钠水溶液； 酯类的水无机酸或碱催化
2．能发生加成
烯烃的加成：氢 卤化氢 水 卤素单质 ； 炔烃得加成：氢 卤化氢 水 卤素单质
二烯烃的加成：氢 卤化氢 水 卤素单质； 苯及苯的同系物：氢 氯
苯乙烯的加成：氢 卤化氢 水 卤素单质； 不饱和烃的衍生物的加成
含醛基的化合物：氢氰酸 氢； 酮类物质的加成：氢
油酸,油酸盐,油酸某酯,油的加成：氢
3．能发生消去 卤代烃和某些醇
4.变性 蛋白质受物理或化学因素的影响,改变其分子内部结构和性质的作用.
5.裂化 在一定条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程.
6.裂解 石油化工生产过程中,以比裂化更高的温度（700℃~800℃,有时甚至高达1000℃以上）,使石油分镏产物（包括石油气）中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程.
7．皂化 工业上生产肥皂的过程是:将油脂和氢氧化钠溶液按一定比例放在皂化锅内,用蒸汽加热并搅拌,油脂水解,生成高级脂肪酸钠,甘油和水的混合物.然后向皂化锅中加入食盐,应高级脂肪酸钠分子中有一个很长的非极性的烃基,在强极性的电解质中溶解度很小,从中析出悬浮在上层;下层是甘油和食盐的混合溶液.取出上层,加入松香,硅酸钠等添加剂,进行亚率,干燥,成型,即得到肥皂.
8．既能发生氧化反应,又能发生还原反应的物质
四．1.含醛基的物质:所有醛,甲酸,甲酸盐,甲酸某酯,葡萄糖,麦芽糖
2.不饱和烃:烯烃,炔烃,二烯烃,苯乙烯
3.不饱和烃的衍生物
4． 同系物和同分异构体的比较
概念同系物同分异构体
外延有机化合物
内涵相同结构、性质相似分子组成相同
相异分子组成相差(n个CH2)分子结构相异
典型示例（1）烃： （通式）
CH4、CH3—CH3…CnH2n+2
CH2=CH2、CH3CH=CH2…CnH2n
CH≡CH、CH3C≡CH…CnH2n—2

（2）烃的衍生物
CH3OH、C2H5OH…CnH2n+2O
HCHO、CH3CHO…CnH2nO
HCOOH、CH3COOH…CnH2nO2（1）碳链异构
CH3CH2CH2CH3
（2）官能团类别异构
CH3CH=CH2、
、 、
（3）官能团位置异构
CH3CH2CH2OH、
、 、
要点（1）均为互称
（2）概念不可混淆：讨论同系物时不涉及同分异构讨论同分异构体时不涉及同系物
五.除杂质
乙醇（氯化钠）-蒸馏
氯化钠（NH4Cl）-加热
KNO3（氯化钠）H2O重结晶、过滤
甲苯（苯酚） 氢氧化钠溶液分液
溴苯（溴）氢氧化钠溶液分液
乙醇（水）CaO蒸馏
甲苯（乙醛）水分液
甲烷（硫化氢）氢氧化钠或硫酸铜溶液洗气
苯酚（苯）加氢氧化钠溶液分层取水层,向水层中通CO2分液、过滤
KI溶液（I2）CCl4萃取
硬脂酸钠溶液（NaI）半透膜渗析
乙酸（甲酸）醋酸钠晶体蒸馏
CO2(Cl2、HCl)FeCl2溶液或饱和碳酸氢钠溶液氧化还原（氯化氢溶解）
Fe2+(Fe3+)Fe屑氧化还原
烷（烯、炔）（气）溴水（不能用酸性KMnO4）洗气
NaCl(Na2CO3、NaHCO3)加足量盐酸蒸发
CO2(SO2)KMnO4或品红洗气
Cl2（HCl）饱和氯化钠溶液洗气
氢氧化钠（碳酸钠）氢氧化钙过滤
SiO2(CaCO3、CaO)HCl过滤
CO2(CO)CuO加热
硬脂酸钠溶液（甘油）盐盐析、过滤
CO(CO2)氢氧化钠溶液洗气
气态烷、烯、炔（硫化氢、CO2、SO2）氢氧化钠溶液洗气
苯（甲苯）酸性KMnO4溶液分液
蛋白质（饱和硫酸钠溶液或硫酸铵溶液）半透膜渗析
甲烷（甲醛）水洗气
苯（苯磺酸）水或氢氧化钠分液
硝基苯（硝酸）氢氧化钠溶液分液
淀粉溶液（氯化钠）蒸馏水渗析
综上所述,物质分离提纯的方法主要有物理方法和化学方法.
（1）物理方法：过滤、分液、萃取、蒸馏、结晶、洗气、直接加热等.
（2）化学方法：化学方法是指利用物质化学性质的差异,选用一种或几种试剂使之于混合物中的某物质反应,生成沉淀、气体或生成不于水混溶的液体,或使其中之一反应生成易溶于水的物质,然后再用物理方法分离.
I．化学方法选择试剂的原则：
1．选择的试剂只与杂质反应,而不能与被提纯的物质反应.2．所选试剂不能带入新的杂质.
3．试剂与杂质反应后的生成物与被提纯物质要容易分离.4．提纯过程要尽量做到步骤简单,现象明显、容易分离.5．气体杂质若为CO、H2等不能用点燃的方法.
II．常用的化学方法举例如下：（括号内物质为杂质,破折号后为选用的试剂）
1.利用生成沉淀除杂质：NaCl（Na2CO3）——CaCl2;2.利用生成气体除杂质：3.利用酸式盐与正盐的相互转化关系：NaHSO3(Na2SO3)——SO24.利用氧化还原反应除杂质：FeCl3(FeCl2)——Cl2 5.利用两性反应除杂质：Fe2O3(Al2O3)——氢氧化钠6.利用其他化学性质除杂质：Cu（Fe）
7.除去气体中的杂质：
①用干燥剂（注意选用原则）吸收水蒸汽.②酸性杂质用碱液吸收：H2(CO2、H2S); C2H4(CO2,SO2).
③若酸性气体中含有较强的酸性气体,可用与酸性气体对应的酸式盐饱和溶液吸收：CO2(HCl),H2S(HCl)④碱性杂质气体可用酸吸收.⑤氯气中含HCl,可用水或饱和食盐水吸收.
⑥杂质气体为O2时,可用加热的铜网.⑦杂质气体为CO,H2时,可用加热的CuO粉末除去.
六.物理性质
1.状态
固态：饱和高级脂肪酸,脂肪,TNT,萘,蒽,苯酚,葡萄糖,果糖,麦芽糖,淀粉,纤维素,醋酸（16.6度以下）
气态：c数在4以下的烷,稀,炔,甲醛,一氯甲烷,新戊烷
液态：硝基苯,溴乙烷,乙酸乙酯,油酸. 石油,乙二醇,丙三醇
2.气味
无味：甲烷,乙炔（常因混有杂质而带臭味） 稍有气味：乙烯
特殊气味：甲醛,甲酸,乙酸,乙醛
甜味：乙二醇,丙三醇,蔗糖,葡萄糖
香味：乙醇,低级酯 杏仁味：硝基苯
3.颜色
白色：葡萄糖,多糖 淡黄色：TNT,不纯的硝基苯 黑色或深棕色：石油
4.密度
比水轻：苯,液态烃,一氯代烃,乙醇,乙醛,低级酯,汽油
比水重：硝基苯,溴苯,乙二醇,丙三醇,四氯化碳,氯仿,溴代烃,碘代烃
5.挥发性 乙醇,乙醛,乙酸 6.升华性 萘,蒽
7.水溶性
不溶：高级脂肪酸,酯,硝基苯,溴苯,甲烷,以稀,苯及同系物,萘,蒽,石油,卤代烃,TNT,氯仿,四氯化碳
能溶：苯酚（0度是微溶） 易溶：甲醛,乙酸,乙二醇,苯磺酸 微溶：乙炔,苯甲酸
与水浑溶：乙酸,苯酚（70度以上）,乙醛,甲酸,丙三醇
七.最简式相同的：
1．CH-----C2H2,C4H4(乙烯基乙炔),C6H6（苯,棱晶烷,盆烯）,C8H8（立方烷,苯乙烯）
2．CH2O-----甲醛,乙醇,甲酸甲酯,葡萄糖
3．CH2-----烯烃和环烷烃
4．CnH2no-----饱和一元醛,饱和一元酮,
5．炔烃与3倍于其碳原子数的苯及苯的同系物
八.能与溴水反应退色或变色的物质:
1.不饱和烃:烯烃,炔厅,二烯烃,苯乙烯等2.不饱和烃的衍生物
九.能萃取溴而使溴退色的物质
1.上层变无色的:溴代烃,CS2等
2.下层变无色的:直馏汽油,煤焦油,苯及苯的同系物,低级脂,液态环烷烃,液态饱和烃等
十.能使酸性高锰酸钾退色的物质
1.不饱和烃2.苯的同系物3.不饱和烃的衍生物4.含醛基的物质(醛,甲酸,甲酸盐,甲酸某脂)
5.还原性的糖6.酚类7.石油产品8.煤产品9.天然橡胶
十一.蛋白质变质的条件
1．加热2．紫外线3．重金属盐离子4．某些有机物
十二.有机物的燃烧规律
1．烃完全燃烧前后物质的量的变化----CxHy
若y=4,燃烧前后物质的量相同;若y

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