有机合成中如何保护基团
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/05/08 20:39:21
有机合成中如何保护基团
有机合成中如何保护基团
有机合成中如何保护基团
摘 要:一、保护措施必须符合的要求1.只和要保护的基团发生反应,和其他基团不反应;2.反应较易进行,精制也比较容易;3.保护基易脱除,在除去保护基时,不影响其他基团.二、常见的基团保护措施1.对羟基的保护在氧化时或某些在碱性条件下进行的反应中,往往要对羟基进行保护.(1)防止羟基受碱的影响,可用成醚反应.如:R OH R→‘OH R—O—R‘(2)防止羟基氧化,可用酯化反应.如:2.对羧基的保护羧基在高温或碱性条件下,有时也需要保护.保护羧基最常用的是酯化反应.如:3.对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化,对它们的保护主要是用加成反应使之达到饱和.如:4.对羰基的保护(常以信息题形式出现)羰基,特别是醛基,在进行氧化反应或遇碱时,往往要进行保护.对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的方法.如:生成的缩醛或缩酮水解即可变成原来的醛或酮.三、应用举例例1已知下列信息:碳碳双键在一定条件下氧化可生成二元醇:醛能发生如下反应生成缩醛:缩醛比较稳定,与稀碱和氧化剂均难反应,但在稀酸中温热,会水解为原来的醛.现有如下合成路线:试回答下列问题:(1)分别写出A、B的结构简式.(2)写出反应Ⅲ的化学方程式.
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