高二化学有机物总结

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高二化学有机物总结
有机化学知识整理
1甲烷
物理性质：无色无味,密度是0.717g/L, 极难溶于水
化学性质：通常情况下比较稳定,与高锰酸钾等氧化剂不反应（区分烷烃与炔烃烯烃）,与强酸强碱也不反应.空间构型：正四面体.键角：109°28′
(1) 氧化反应
(2) 取代反应：室温时,混合气体无光照时,不发生反应：光照时,试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,量筒内液面上升,试管中有少量白雾；若阳光直照,爆炸.生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应.常温下,一氯甲烷是气体,其他3种都是液体CHCI3（氯仿）,有机溶剂,麻醉剂,CCL4（有机溶剂,灭火剂)
烷烃
物理性质：烷烃随着分子中碳原子数的增多,其物理性质发生着规律性的变化：
1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色.一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态.
2.它们的熔沸点由低到高.
3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度.
4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂
化学性质
烷烃性质很稳定,在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定,难以断裂.除了下面三种反应,烷烃几乎不能进行其他反应.
（3）氧化反应
R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2-----------(点燃)---- nCO2 + (n+1) H2O
所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多.烷烃完全燃烧生成CO2和H2O.如果O2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳（CO）,甚至炭黑（C）.
（3）取代反应
R + X2 → RX + HX
（3） 裂化反应
裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程.裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃.如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16).
2乙烯
物理性质：乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上.它们彼此之间的键角约为120°.C＝C双键的键能并不是C－C单键键能的两倍,而是比两倍略少.因此,只需要较少的能量,就能使双键里的一个键断裂.这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实.
通常情况下,乙烯是一种无色稍有气味的气体,密度为1.25g/L,比空气的密度略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂.
化学性质：
（1）氧化反应
①常温下极易被氧化剂氧化.如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯.
②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟.
点燃纯净的乙烯,它能在空气里燃烧,有明亮的火焰,同时发出黑烟. 跟其它的烃一样,乙烯在空气里完全燃烧的时候,也生成二氧化碳和水.但是乙烯分子里含碳量比较大,由于这些碳没有得到充分燃烧,所以有黑烟生成.
（2）加成反应
CH2═CH2+Br2 CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色)
CH2═CH2+HCl CH3—CH2Cl(制氯乙烷)
CH2═CH2+HOH CH3CH2OH(制酒精)
把乙烯通入盛溴水的试管里,可以观察到溴水的红棕色很快消失.乙烯能跟溴水里的溴起反应,生成无色的1,2-二溴乙烷（CH2Br－CH2Br）液体. 这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成了1,2-二溴乙烷.
（3）聚合反应
在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下,乙烯双键里的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相结合成为很长的链.这个反应的化学方程式用右式来表示：nCH2=CH2------------(催化剂) -[-CH--CH2-]-n(制聚乙烯)
烯烃
物理性质：C1～C4烯烃为气体；C5～C18为液体；C19以上固体.在正构烯烃中,随着相对分子质量的增加,沸点升高.同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高.相同碳架的烯烃,双键由链端移向链中间,沸点,熔点都有所增加.
化学性质
⒈催化加氢反应
⒉加卤素反应：
烯烃容易与卤素发生反应,是制备邻二卤代烷的主要方法：
CH2=CH2+X2→CH2X CH2X
3加质子酸反应
烯烃能与质子酸进行加成反应：
CH2=CH2+HX→CH3 CH2X
4加次卤酸反应
烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇：
CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX
5加聚反应
C=C双键在聚合时,彼此相连,链上的定为原来的不饱和C
3乙炔
乙炔又称电石气.结构简式HC≡CH,是最简单的炔烃
物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体.微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂.工业品乙炔带轻微大蒜臭.由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭.
化学性质：
（1）氧化反应：
a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O
现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（＞3000℃）,用于气焊和气割.其火焰称为氧炔焰.
b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色.
3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃.
（2）加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应.
如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成
CH≡CH+H2 → CH2＝CH2
乙炔的实验室制法：
CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑（为了减缓反应速率,实验时常滴加饱和食盐水而不滴加水）
（3）“聚合”反应：三个乙炔分子结合成一个苯分子
金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出.
乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀
乙炔具有弱酸性,将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色乙炔银（AgC≡CAg）和红棕色乙炔亚铜（CuC≡CCu）沉淀,可用于乙炔的定性鉴定.这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸,如：
反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危险：
乙炔在使用贮运中要避免与铜接触.
炔烃
炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃.属于不饱和烃.其官能团为碳碳三键(C≡C).通式为CnH2n-2简单的炔烃
物理性质：炔烃的熔沸点低,密度小,难溶于水,易溶于有机溶剂
化学性质：炔烃能被高锰酸钾氧化,产物为羧酸.
在水和高锰酸钾存在的条件下,温和条件： PH=7.5时, RC≡CR' → RCO-OCR'
剧烈条件：100°C时,RC≡CR' → RCOOH + R'COOH
CH≡CR → CO2 + RCOOH
炔烃与臭氧发生反应,生成臭氧化物,后者水解生成α—二酮和过氧化物,随后过氧化物将α－二酮氧化成羧酸.
酸性大小顺序：乙炔＞乙烯＞乙烷.
连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物．
CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2↑（条件NH3)
CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + 1/2 H2↑ (条件NH3,190℃~220℃）
CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑
CH≡CH + Cu2Cl2 （2AgCl） → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RH≡CH）.
炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应：
在氯化亚铜催化剂时：CH≡CH + HCN → CH═CH-CN
炔会发生聚合反应：2CH≡CH →CH=CH-C≡CH (乙烯基乙炔） + CH≡CH →CH2=CH-C≡C-CH=CH2（二乙烯基乙炔）
芳香烃
苯
物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发.苯不溶于水,密度比水.如用冰冷却,可凝成无色晶体.苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强.6个C六个H在同一平面上.
化学性质：
(1) 氧化反应
(2) 取代反应
环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物.由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体.
与溴反应：反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁（催化剂）.苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯.溴苯是密度比水大的无色液体
硝化反应:苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯（50-60℃）：
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢.
磺化反应:用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸.(70-80℃)
烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应.例如与乙烯烷基化生成乙苯：
在反应过程中,R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型.
（3）加成反应：苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应.通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷.在紫外线照射下可与氯气加成.
苯的同系物CnH2n-6（n≥6）
(1) 取代反应：光照时,侧链上的H被取代；在催化剂作用下时,苯环上的H被取代
与浓硝酸浓硫酸的混合物发生取代反应,30℃是苯环上的H原子被硝基取代;加热时,生成三硝基甲苯,淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药.
(2) 加成反应：和氢气加成;和溴水加成,只加侧链,不加苯环
(3) 氧化反应与高锰酸钾反应
卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物.
物理性质：基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体.它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高.比相应的烃沸点高.密度降低（卤原子百分含量降低）
一卤代烷,有几种烃基,就有几种一卤代物
卤代烃是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消除反应等.卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物.
溴乙烷
物理性质：无色液体,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂.
化学性质：与氢氧化钠水溶液发生取代反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠
与氢氧化钠醇溶液共热,从溴乙烷中脱去HBr,生成乙烯.
醇（一个碳原子上一般不能含有两个羟基,同碳二醇不稳定,容易失水形成羰基化合物.）
乙醇
物理性质：无色、透明,具有特殊香味的液体（易挥发）,密度比水小,能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）.是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物.
化学性质
酸性
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子.
CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O- + H+
因为乙醇可以电离出极少量的质子,所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气：2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2
（1）乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈.（2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来.
与乙酸反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用,生成乙酸乙酯.CH3CH2OH + CH3COOH →CH3COOCH2CH3 + H2O
与氢卤酸反应（取代反应）
C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O C2H5OH + HX→C2H5X + H2O
注意：通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应.故常有红棕色气体产生.氧化反应
（1）燃烧：发出淡蓝色火焰,放出大量的热C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O
（2）催化氧化：在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的情况下进行.
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O （工业制乙醛）C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O
即催化氧化的实质(用Cu作催化剂）
乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来.
消去反应
（1）分子内消去制乙烯（170℃浓硫酸）C2H5OH→C2H4+H2O
（2）分子间消去制乙醚（140℃ 浓硫酸）C2H5OH + HOC2H5 →C2H5OC2H5 + H2O（此为取代反应）
酯化反应
C2H5OH+CH3COOH－浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O“酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢”
苯酚
物理性质：纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致.具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂.室温下微溶于水,当温度高于65℃的时候,能与水混容.
化学性质：(1)与氢氧化钠反应生成苯酚钠与水(2)苯酚钠与稀盐酸反应重新生成(3)


(4)
该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验 和定量测定
(4) 与Fecl3反应显紫色
醛（通式为R-CHO）
乙醛
物理性质：无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,
乙醇等互溶
化学性质
氧化反应
(1)与银氨液CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH △→2AgCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(2)与新制Cu(OH)2,生成红色沉淀CH3CHO+2 Cu(OH)2△→CH3COOH+Cu2O↓+2H20
(3)与氧气反应,生成乙酸
加成反应
与氢气加成（催化剂,加热）,生成乙醇
乙醛的制备
乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2——→ 2CH3CHO+2H2O（加热,催化剂Cu/Ag)
乙炔水化法：C2H2+H2O－→CH3CHO（催化剂,加热）
乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2－→2CH3CHO（催化剂,加热,加压）
酮
物理性质：类似醇类,醛类
化学性质,碳氧键不加卤素,不与银氨液,新制Cu(OH)2反应,可催化加氢生成醇.
羧酸
羧酸的常见反应：
⑴羧酸是弱酸,可以跟碱反应生成盐和水.如：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑵羧基上的OH的取代反应.如：①脂化反应：R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O
②成酰卤反应：3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3
③成酸酐反应：RCOOH+RCOOH （加热）→R-COOCO-R+H2O
④成酰胺反应：CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ；
CH3COONH4（加热）→CH3COONH2+H2O
乙酸
物理性质：具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸.
化学性质： ① 酸性 乙酸具有明显的酸性,在水溶液里能电离出部分氢离子,它是一种弱酸. ② 酯化反应 乙酸跟乙醇在浓硫酸存在下加热,生成具有香味的乙酸乙酯.乙酸分子中的羟基跟醇分子羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯.
酯
物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,易溶于有机溶剂.
脂可以在一定温度、一定酸碱度的条件下水解.
脂在中性条件下几乎不水解,在酸性条件下大部分水解,在碱性条件下全部水解.原因是因为碱能中和水解产生产生的羧酸,使反应完全进行到底.
油脂（高级脂肪酸与甘油形成的酯,通常将常温下呈液态的油脂称为油,固态的称为脂肪
化学性质：水解反应（在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应）
糖类（从分子结构上来看,可以定义为多羟基醛,多羟基酮和它们的脱水缩合物）
葡萄糖
物理性质：无色晶体,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚.
化学性质：
（1）分子中有醛基,有还原性,能与银氨溶液反应：CH2OH-（CHOH）4-CHO+2[Ag（NH3)2]++2OH-==CH2OH-（CHOH）4-COOH＋2Ag↓＋H2O＋4NH3↑,被氧化成葡萄糖酸
（2）醛基还能被还原为己六醇
（3）分子中有多个羟基,能与酸发生酯化反应
（4）葡萄糖在生物体内发生氧化反应,放出热量.
果糖（结构简式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH）
物理性质：无色晶体,不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水,乙醇和乙醚.
另附：系统命名法
有机系统命名 最长碳链作主链, 主链须含官能团； 支链近端为起点, 阿拉伯数依次编；
两条碳链一样长, 支链多的为主链； 主链单独先命名, 支链定位名写前； 相同支链要合并,
不同支链简在前； 两端支链一样远, 编数较小应挑选.

了解各种有机物的化学性质，规律（如双键可加成，卤代可水解，卤代可消去）。能写出燃烧通式，知道反应的本质（如是官能团的反应还是其它，氧化还原等）。